5-bromo-25-O-ethyl-26-O-diethoxyphosphoryl-27-O-benzoylcalix[4]arene | 461685-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-25-O-ethyl-26-O-diethoxyphosphoryl-27-O-benzoylcalix[4]arene
• 英文别名: (5-Bromo-26-diethoxyphosphoryloxy-27-ethoxy-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 461685-45-0
• 化学式: C₄₁H₄₀BrO₈P
• 分子量: 771.642
• InChiKey: GCQSYJIIESTJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-25-O-ethyl-26-O-diethoxyphosphoryl-27-O-benzoylcalix[4]arene 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-bromo-25-O-ethyl-26-O-dihydroxyphosphoryl-27-O-benzoylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical and inherently chiral water-soluble calix[4]arenes bearing dihydroxyphosphoryl groups

  摘要：

  通过用溴化三甲基硅烷和甲醇连续处理适当的二乙氧基磷衍生物，合成了一系列对称的、固有手性的水溶性钙[4]烯，这些钙[4]烯在大环的窄边上带有一个、两个或四个可质子离子化的二羟基磷基。合成的钙[4]炔磷酸的 pKa 值为 2.85-3.10（CH3OH-H2O 70：30），并在甲醇溶液中与 L-(-)-α-苯乙胺或 (1S,2R)-(+)-麻黄碱形成盐。在 Separon SGX C18 或 Partisil 5 ODS 3 非手性色谱柱上采用 RP HPLC 方法，可以轻松地将固有手性的钙烯烃磷酸盐与手性胺分离成非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b110691k
• 作为产物：
  描述：

  25-O-ethyl-26-O-(diethoxyphosphoryl)calix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-bromo-25-O-ethyl-26-O-diethoxyphosphoryl-27-O-benzoylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical and inherently chiral water-soluble calix[4]arenes bearing dihydroxyphosphoryl groups

  摘要：

  通过用溴化三甲基硅烷和甲醇连续处理适当的二乙氧基磷衍生物，合成了一系列对称的、固有手性的水溶性钙[4]烯，这些钙[4]烯在大环的窄边上带有一个、两个或四个可质子离子化的二羟基磷基。合成的钙[4]炔磷酸的 pKa 值为 2.85-3.10（CH3OH-H2O 70：30），并在甲醇溶液中与 L-(-)-α-苯乙胺或 (1S,2R)-(+)-麻黄碱形成盐。在 Separon SGX C18 或 Partisil 5 ODS 3 非手性色谱柱上采用 RP HPLC 方法，可以轻松地将固有手性的钙烯烃磷酸盐与手性胺分离成非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b110691k

文献信息

• Symmetrical and inherently chiral water-soluble calix[4]arenes bearing dihydroxyphosphoryl groups
  作者：Maxim A. Tairov、Myroslav O. Vysotsky、Olga I. Kalchenko、Vladimir V. Pirozhenko、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1039/b110691k

  日期：2002.5.23

  A series of symmetrical and inherently chiral water-soluble calix[4]arenes bearing one, two or four proton-ionisable dihydroxyphosphoryl groups at the narrow rim of the macrocycle has been synthesised by consecutive treatment of appropriate diethoxyphosphoryl derivatives with bromotrimethylsilane and methanol. The calix[4]arene phosphoric acids synthesised possess pKa-values 2.85–3.10 (CH3OH–H2O 70 : 30) and form salts with L-(−)-α-phenylethylamine or (1S,2R)-(+)-ephedrine in methanol solution. The salts of the inherently chiral calixarene phosphoric acids with chiral amines are easily separated into diastereomeric forms by the RP HPLC method on Separon SGX C18 or Partisil 5 ODS 3 achiral columns.

  通过用溴化三甲基硅烷和甲醇连续处理适当的二乙氧基磷衍生物，合成了一系列对称的、固有手性的水溶性钙[4]烯，这些钙[4]烯在大环的窄边上带有一个、两个或四个可质子离子化的二羟基磷基。合成的钙[4]炔磷酸的 pKa 值为 2.85-3.10（CH3OH-H2O 70：30），并在甲醇溶液中与 L-(-)-α-苯乙胺或 (1S,2R)-(+)-麻黄碱形成盐。在 Separon SGX C18 或 Partisil 5 ODS 3 非手性色谱柱上采用 RP HPLC 方法，可以轻松地将固有手性的钙烯烃磷酸盐与手性胺分离成非对映异构体。