(5S,7R)-8-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloct-1-en-3-one | 207506-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7R)-8-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloct-1-en-3-one
• CAS: 207506-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₂Si
• 分子量: 311.5
• InChiKey: UHLFNOLEXOWOKY-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-8-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloct-1-en-3-one 在 三丁基膦 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-{2-[(4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl]-ethyl}-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core

  摘要：

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00369-4
• 作为产物：
  描述：

  3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,7R)-8-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core

  摘要：

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00369-4

文献信息

• Studies of Zoanthamine Alkaloids. A General Scheme for the Preparation of Functionalized 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Guillermo S. Cortez

  DOI：10.3987/com-07-s(k)61

  日期：——