tert-Butyl-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4-(1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane | 208338-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4-(1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R)-2-methyl-6-(1-oxo-1,3-dithian-2-yl)-1-phenylhexan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 208338-27-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₂S₂Si
• 分子量: 564.929
• InChiKey: OCVAZBZNTZVDFB-QBDNECOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4-(1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4'R,5'R,1''R,2''R,3''R,4''S,5''R)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-1'',2'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-3''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-O-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methyl-7-phenylheptan-1-ol 在 草酰氯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 tert-Butyl-[(R)-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4-(1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m

文献信息

• Total synthesis of (+)-zaragozic acid C
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00485-7

  日期：1998.5

  A total synthesis of (+)-zaragozic acid C is described. Key steps are an acid-mediated acetonide deprotection-dithiane removal-ketalisation procedure, providing selectively the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the natural product, and the simultaneous introduction of the C3, C4 and C5 carboxylic acids via triple oxidation.

  描述了（+）-杜鹃花酸C的全合成。关键步骤是酸介导的脱保护丙酮二噻烷去除-缩酮化过程中，有选择地提供的2,8-二氧杂双环[3.2.1]天然产物的辛烷核心，和同时引入C3的，C4和C5的羧酸通过三重氧化。
• Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Lyn H. Jones、Ghafoor Ahmed

  DOI：10.1021/jo000700m

  日期：2000.10.1

  of (+)-zaragozic acid C is described. Key features of the synthesis are the use of a double Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of diene 6 to control stereochemistry at four contiguous stereocenters from C3 to C6; the introduction of the C1-side chain by reaction between the anion derived from the dithiane monosulfoxide 27 and the core aldehyde 12; a high yielding, acid-mediated simultaneous

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。