(4'R,5'R,1''R,2''R,3''R,4''S,5''R)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-1'',2'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-3''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane | 306281-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R,1''R,2''R,3''R,4''S,5''R)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-1'',2'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-3''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane
• 英文别名: [(2R,3R)-6-[2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dithian-2-yl]-2-methyl-1-phenylhexan-3-yl] acetate
• CAS: 306281-52-7
• 化学式: C₅₄H₇₀O₁₀S₂
• 分子量: 943.276
• InChiKey: RHWKEHRTXVLQOB-DCMUKZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R,1''R,2''R,3''R,4''S,5''R)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-1'',2'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-3''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-bis(di-O-isopropylidene)-6-benzyloxy-(3,4-bis(benzyloxymethyl))hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4'R,5'R,1''R,2''R,3''R,4''S,5''R)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-1'',2'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-3''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m