(1S,3R,4R)-3-(4-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 553645-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(4-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (1S,3R,4R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 553645-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: IZMXZCRJRQDMBQ-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-(4-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1S,3R,4R)-3-benzylsulfinylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3-(4-tolylsulfonyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f

文献信息

• Bicyclic O,P Ligands for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition toα,β-Unsaturated Ketones
  作者：Stefan A. Modin、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200303238

  日期：2004.4

  A new class of bicyclic O,P ligands has been prepared and evaluated in the 1,4-addition to α,β-unsaturated ketones. The best results with the bicyclic ligand were obtained using a lower catalyst loading than what has been reported with similar ligands when adding a Grignard reagent to 2-cyclohexenone.

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。