(1S,3R,4R)-3-benzylsulfanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 553645-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-benzylsulfanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3R,4R)-3-(benzylsulfanylmethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 553645-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: PBGBOBXOJKRSPW-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-benzylsulfanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1S,3R,4R)-3-benzylsulfanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (1S,3R,4R)-3-benzylsulfanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f