methyl (1R,3R,4S)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 1360157-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1360157-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VGZBIAUHVWMWKZ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷酮选择性功能化的途径

  摘要：

  描述了对多羟基吡咯烷进行选择性官能化的途径。该方法基于在所提及的吡咯烷的合成过程中的正交保护/脱保护，该过程包括2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯双键的羟基化，然后氧化裂解并原位还原。中间体二醛。还描述了新型N-羟基吡咯烷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.037

文献信息

• A route to selective functionalization of polyhydroxypyrrolidines
  作者：Carlos A.D. Sousa、Fabio Rizzo-Aguiar、M. Luísa C. Vale、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.037

  日期：2012.2

  is described. The method is based on orthogonal protection/deprotection along the process of synthesis of the referred pyrrolidines, which consist in hydroxylation of the double bond of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes followed by its oxidative cleavage and in situ reduction of the intermediate dialdehyde. The synthesis of a novel N-hydroxypyrrolidine is also described.

  描述了对多羟基吡咯烷进行选择性官能化的途径。该方法基于在所提及的吡咯烷的合成过程中的正交保护/脱保护，该过程包括2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯双键的羟基化，然后氧化裂解并原位还原。中间体二醛。还描述了新型N-羟基吡咯烷的合成。