4-O-Acetyl-1-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol | 237388-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-1-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutyl] acetate
• CAS: 237388-07-7
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₈Si
• 分子量: 567.795
• InChiKey: NOHWCHUVCOVZQZ-QORCZRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-1-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第2部分。一种新颖的通用方法，用于手性非外消旋合成2-氨基-2-脱氧糖。L-葡萄糖胺，L-甘露糖胺和L-塔洛糖胺衍生物的制备

  摘要：

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001721n
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-O-Acetyl-1-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第1部分：（2 S，3 S，4 R，5 S）-2-氨基-1,3,4,5,6-己戊醇衍生物的立体选择性合成及其向L-甘露糖胺衍生物的转化

  摘要：

  从Julia烯化和随后的二羟基化等关键步骤开始，从容易获得的手性结构单元1和2,3- O-异亚丙基甘油醛2开始，开发了一种用于氨基糖不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00978-8