(2S)-2-<(2S,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl>cyclopentanone | 139192-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-<(2S,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl>cyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 139192-63-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: NIBINKPZKCJXNN-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(2S,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl>cyclopentanone 在 palladium diacetate 、 三氟化硼乙醚 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3aR,7aR)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-hexahydro-indene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  带有3-磺酰基-1,3-恶唑烷环作为手性助剂的环戊烯酮的狄尔斯-助手反应的不对称合成不对称合成顺式-二氢茚二酮

  摘要：

  对映体纯的2-和5-（1,3-恶唑烷基-2-基）-2-环戊烯酮8或14与2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯9的Diels-Alder反应在路易斯酸催化下产生（水解后）分别保护3，7-二氧代氢茚基-甲醛11或16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88098-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S)-2-<(2S,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols

  摘要：

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28410

文献信息

• An Arylsulfonyloxazolidine
  作者：M. Bolte、B. Berger

  DOI：10.1107/s0108270196007718

  日期：1996.8.15

  The geometric parameters of the title compound, (2S)2-[(2R,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclopentanone, C21H23NO4S, are in good agreement with other arylsulfonyl-oxazolidines. While the oxazolidine ring displays an envelope conformation, the cyclopentanone ring has a twist conformation.