(3S,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one | 187746-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one
• CAS: 187746-36-7
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₉
• 分子量: 557.641
• InChiKey: ADZBMUOQUCCEST-TXLJJDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one 在 盐酸 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-3-Amino-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性糖助剂的α-烯丙氧基羰基亚硝基的分子内环加成：尼克霉素Bz N末端氨基酸组分的短时合成

  摘要：

  用乙醛酸半缩醛加热2,3：5,6 - O-二环己叉基-L-果糖肟，然后在催化量的四氯化钛和分子筛4A的存在下用烯丙醇处理所得混合物，从而形成串联硝酮，酯交换反应，E，Z异构化和非对面选择性分子内环加成反应可在一个步骤中提供立体控制的多环化合物。该方法可有效地应用于尼克霉素Bz的N末端氨基酸组分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02317-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 、 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 2,3:5,6-O-dicyclohexylidene-L-gulose oxime 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 生成 (3S,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性糖助剂的α-烯丙氧基羰基亚硝基的分子内环加成：尼克霉素Bz N末端氨基酸组分的短时合成

  摘要：

  用乙醛酸半缩醛加热2,3：5,6 - O-二环己叉基-L-果糖肟，然后在催化量的四氯化钛和分子筛4A的存在下用烯丙醇处理所得混合物，从而形成串联硝酮，酯交换反应，E，Z异构化和非对面选择性分子内环加成反应可在一个步骤中提供立体控制的多环化合物。该方法可有效地应用于尼克霉素Bz的N末端氨基酸组分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02317-9

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of α-allyloxycarbonylnitrone bearing a chiral sugar auxiliary: A short-step synthesis of the N-terminal amino acid component of nikkomycin Bz
  作者：Osamu Tamura、Naka Mita、Noriko Kusaka、Hirohide Suzuki、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02317-9

  日期：1997.1

  caused tandem nitrone formation, transesterification, E,Z-isomerization and diastereofacial selective intramolecular cycloaddition to provide stereocontrolled polycyclic compounds in one step. This method could be applied efficiently to synthesis of the N-terminal amino acid component of nikkomycin Bz.

  用乙醛酸半缩醛加热2,3：5,6 - O-二环己叉基-L-果糖肟，然后在催化量的四氯化钛和分子筛4A的存在下用烯丙醇处理所得混合物，从而形成串联硝酮，酯交换反应，E，Z异构化和非对面选择性分子内环加成反应可在一个步骤中提供立体控制的多环化合物。该方法可有效地应用于尼克霉素Bz的N末端氨基酸组分的合成。