[(2S,3aR,5R,6aR)-5-(2-Phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-acetic acid methyl ester | 201802-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3aR,5R,6aR)-5-(2-Phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3aR,5S,6aR)-2-(2-phenylselanylethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]acetate
• CAS: 201802-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄Se
• 分子量: 369.319
• InChiKey: ZKNFBTRJGTZKST-WMHQRMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3aR,5R,6aR)-5-(2-Phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2S,3aR,5R,6aR)-5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-kumausallene的形式合成

  摘要：

  由（-）-D-酒石酸二乙酯制备的双（β-烷氧基丙烯酸酯）中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷产物，将其转化为合成中的已知中间体的kumausallene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10555-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3aR,5R,6aR)-5-(2-Phenylselanyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-kumausallene的形式合成

  摘要：

  由（-）-D-酒石酸二乙酯制备的双（β-烷氧基丙烯酸酯）中间体的自由基环化反应进行立体选择，得到2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷产物，将其转化为合成中的已知中间体的kumausallene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10555-x