(Rs)-2-(p-toluenesulfinylmethyl)-1,3-oxazoline | 89193-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-2-(p-toluenesulfinylmethyl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: 2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 89193-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: RAXDANIXNHPQPR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-2-(p-toluenesulfinylmethyl)-1,3-oxazoline 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到(Rs)-2-[1-(p-toluenesulfinyl)ethyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜配体的路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应：手性2-（芳基亚磺酰基甲基）-1,3-恶唑啉衍生物。

  摘要：

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.372
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到(Rs)-2-(p-toluenesulfinylmethyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜配体的路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应：手性2-（芳基亚磺酰基甲基）-1,3-恶唑啉衍生物。

  摘要：

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.372

文献信息

• Optically Active 2-(Arylsulfinylmethyl)-oxazolines, Chiral Enol Acetate Equivalents in Aldol-Type Condensations
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Amilcare Gilardi、Franco Cozzi

  DOI：10.1055/s-1983-30607

  日期：——
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;GILARDI, A.;COZZI, F., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1016-1017
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、GILARDI, A.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions Using Chiral Sulfoxide Ligands: Chiral 2-(Arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Watanabe、Takashi Hirasawa、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.50.372

  日期：——

  New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。