1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-4-methylpyrazole | 395685-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-4-methylpyrazole
• 英文别名: (4-Methyl-2-phenylmethoxypyrazol-3-yl)methanol
• CAS: 395685-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HDRPGUSXXILJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-4-methylpyrazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(1-benzyloxy-4-methyl-5-pyrazolyl)-2-ethoxycarbonylpropionate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-methylpyrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-4-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j