4-Oxo-bicyclo[4.2.2]deca-7,9-diene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 143100-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-bicyclo[4.2.2]deca-7,9-diene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-oxobicyclo[4.2.2]deca-7,9-diene-1,5-dicarboxylate
• CAS: 143100-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: LYSXCRJKURNBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxycarbonyl-3-oxo-butyl)-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-Oxo-bicyclo[4.2.2]deca-7,9-diene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基铝中间体合成顺式十氢萘衍生物并将其转化为有用的功能化反式十氢萘衍生物

  摘要：

  用Pd（PPh 3）4（10 mol％）和NaH（1.2当量）处理15或16可得到高收率的顺式-萘烷衍生物18立体选择性，将其有效转化为有用的官能化的反式-萘烷衍生物29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92680-7

文献信息

• A catalytic asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives via π-allylpalladium intermediates
  作者：Toshiyasu Takemoto、Yuji Nishikimi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92681-9

  日期：1992.6

  The usefully functionalized cis-decalin derivative 6 has been synthesized in up to 83% ee through the pi-allylpalladium intermediate starting with the prochiral allylic acetate 3.
• Synthesis of cis-decalin derivative via π-allylpalladium intermediate and its transformation to usefully functionalized trans-decalin derivative
  作者：Toshiyasu Takemoto、Yuji Nishikimi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92680-7

  日期：1992.6

  treatment of 15 or 16 with Pd(PPh3)4 (10 mol %) and NaH (1.2 equiv) afforded the cis-decalin derivative 18 stereoselectivity in high yield, which was effectively transformed into the usefully functionalized trans-decalin derivative 29.

  用Pd（PPh 3）4（10 mol％）和NaH（1.2当量）处理15或16可得到高收率的顺式-萘烷衍生物18立体选择性，将其有效转化为有用的官能化的反式-萘烷衍生物29。