<(2S,5S)-1,5-di-tert-butoxycarbonyl-2-oxo, pyrrolidinyl>-3-acetic-acid | 153080-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(2S,5S)-1,5-di-tert-butoxycarbonyl-2-oxo, pyrrolidinyl>-3-acetic-acid
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-carboxymethylpyroglutamate；2-[(3S,5S)-1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 153080-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: CQLXOWNNNVMRLZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 <(2S,5S)-1,5-di-tert-butoxycarbonyl-2-oxo, pyrrolidinyl>-3-acetic-acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以71%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonylmethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-BOC保护的焦谷氨酸酯衍生的烯醇锂的立体选择性反应

  摘要：

  N-Boc保护的焦谷氨酸乙酯或叔丁酯的烯醇锂与亲电子试剂的收率很好，而没有手性中心的差向异构化。对于苄基溴，该过程是立体有向的，仅产生反式异构体。但是，与其他反应性亲电试剂相比，无论酯基团的空间体积如何，均获得了2：1的反式/顺式非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96272-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(benzyl)di-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以57%的产率得到<(2S,5S)-1,5-di-tert-butoxycarbonyl-2-oxo, pyrrolidinyl>-3-acetic-acid
  参考文献：
  名称：

  N-BOC保护的焦谷氨酸酯衍生的烯醇锂的立体选择性反应

  摘要：

  N-Boc保护的焦谷氨酸乙酯或叔丁酯的烯醇锂与亲电子试剂的收率很好，而没有手性中心的差向异构化。对于苄基溴，该过程是立体有向的，仅产生反式异构体。但是，与其他反应性亲电试剂相比，无论酯基团的空间体积如何，均获得了2：1的反式/顺式非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96272-6

文献信息

• Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Matthias Steger、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b110979k

  日期：2002.2.22

  Use of the acid 7 and the aldehydes 23a and 23b in “ring switching” reactions with hydrazines has given β-(1-aminopyrrole)amino acids as kinetic products. The products from the reaction of the aldehyde have been converted into β-(pyrazine)amino acids by an equilibration–dehydration sequence. A variety of homochiral reduced heterocyclic amino acids containing two chiral centres has been prepared in this way. Some of the product amino acids undergo “reverse ring switching” to the corresponding pyroglutamic acid derivatives.

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。
• Stereoselective reactions of lithium enolates derived from N-BOC protected pyroglutamic esters
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、Ana Escribano、Francisco Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96272-6

  日期：1993.9

  The lithium enolates of N-Boc protected pyroglutamic ethyl or tert-butyl esters react with electrophiles in good yield without epimerization of the chiral centre. With benzyl bromides the process is stereospecific, yielding exclusively the trans isomer. However, with other reactive electrophiles a 2:1 trans/cis diastereomeric mixture was obtained, regardless of the steric bulk of the ester group.

  N-Boc保护的焦谷氨酸乙酯或叔丁酯的烯醇锂与亲电子试剂的收率很好，而没有手性中心的差向异构化。对于苄基溴，该过程是立体有向的，仅产生反式异构体。但是，与其他反应性亲电试剂相比，无论酯基团的空间体积如何，均获得了2：1的反式/顺式非对映异构体混合物。