methyl (2S,3R)-(1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate | 207113-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-(1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 207113-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: VFDJXZKKYZXPLH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-(1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-Carboxymethyl-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用

  摘要：

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2737
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pyrrolidin-2-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 methyl (2S,3R)-(1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxides — chiral nitrones for synthesis of biologically active pyrrolidine derivative, Geissman-Waiss lactone

  摘要：

  Tungstate-catalyzed oxidation of O-tert-butyldimethylsilyl (O-TBDMS) protected (R)-3-hydroxypyrrolidine ((R)-2), derived from trans-4-hydroxy-L-proline, gave O-TBDMS protected (R)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide ((R)-1), which is a new chiral precursor for the synthesis of Geissman-Waiss lactone. The enantiomeric nitrone (S)-1 was also prepared by the oxidation of (S)-2 derived from L-malic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00333-5