(3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-hexyl-5-octyl-pyrrolidin-2-one | 151508-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-hexyl-5-octyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-1-hexyl-5-octyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 151508-03-1
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₃
• 分子量: 493.73
• InChiKey: ZYZKGHQEOKXFJU-YPKYBTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-hexyl-5-octyl-pyrrolidin-2-one 在 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-hexyl-2-octyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成氮杂糖的新方法

  摘要：

  市售的2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖与伯胺（RNH 2）的反应得到阿拉伯呋喃糖胺2，在用格利雅试剂处理后立体选择性地得到氨基醇3。3是氮杂糖的有用前体：通过用Tf 2 O-Py处理可将其转化为吡咯烷4，而通过PCC氧化可提供可还原为相应胺6的内酰胺5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88084-v
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylamine 在 4 Angstroem M_.S 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-hexyl-5-octyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成氮杂糖的新方法

  摘要：

  市售的2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖与伯胺（RNH 2）的反应得到阿拉伯呋喃糖胺2，在用格利雅试剂处理后立体选择性地得到氨基醇3。3是氮杂糖的有用前体：通过用Tf 2 O-Py处理可将其转化为吡咯烷4，而通过PCC氧化可提供可还原为相应胺6的内酰胺5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88084-v

文献信息

• A new procedure for the synthesis of azasugars
  作者：Luigi Lay、Francesco Nicotra、Angelo Paganini、Cristina Pangrazio、Luigi Panza

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88084-v

  日期：1993.7

  Reaction of the commercially available 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose with a primary amine (RNH2) affords the arabinofuranosylamine 2, which on treatment with a Grignard reagent stereoselectively gives the aminoalcohol 3. 3 is an useful precursor of azasugars: it is converted into the pyrrolidine 4 by treatment with Tf2O-Py, whereas by oxidation with PCC it affords the lactam 5 which can be reduced

  市售的2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖与伯胺（RNH 2）的反应得到阿拉伯呋喃糖胺2，在用格利雅试剂处理后立体选择性地得到氨基醇3。3是氮杂糖的有用前体：通过用Tf 2 O-Py处理可将其转化为吡咯烷4，而通过PCC氧化可提供可还原为相应胺6的内酰胺5。