2-bromo-5,6-methylenedioxy-1-indanone | 54714-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromo-5,6-methylenedioxy-1-indanone
• 英文别名: 6-Bromo-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 54714-55-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: PFFIQOPSGRRQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-methylenedioxy-1-indanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-6,7-dihydro-2H15H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES

  摘要：

  公式（I）化合物，其中R1、R3、R11、R12、X、Y1、Y2、Y3、Y4和公式（II）如描述中所定义。药物。

  公开号：

  WO2022152705A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-bromo-5,6-methylenedioxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564

文献信息

• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺
• [EN] SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022152705A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R3, R11, R12, X, Y1, Y2, Y3, Y4and formula (II) are as defined in the description. Medicaments.

  公式（I）化合物，其中R1、R3、R11、R12、X、Y1、Y2、Y3、Y4和公式（II）如描述中所定义。药物。
• Nouveaux composés de l'indanol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0906912B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US5958927A
  申请人：——

  公开号：US5958927A

  公开（公告）日：1999-09-28