(3S,6S,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 223751-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3S,6S,7aR)-6-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 223751-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: IDAWFWSYMMICMU-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 (3S,6R,7aR)-6-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Herbertenediol, (−)-Mastigophorene A, and (−)-Mastigophorene B. Combined Utility of Chiral Bicyclic Lactams and Chiral Aryl Oxazolines
  作者：Andrew P. Degnan、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja984182x

  日期：1999.3.1

  A nonracemic bicyclic lactam has been used to construct a chiral cyclopentane containing vicinal quaternary carbon centers in optically pure form, which is common to all of the title compounds. An oxazoline-mediated asymmetric Ullmann coupling was then utilized to establish chirality about the biaryl axis of mastigophorenes A and B. Through the course of this synthesis, it was clearly demonstrated

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。