(R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone | 223751-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (S)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopentenone；(4R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 223751-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FCLVZHSBMQZNCO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 以77%的产率得到(S)-4,5,5-trimethyl-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B

  摘要：

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01085j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-3-methylcyclopentanone 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-4-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B

  摘要：

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01085j

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Herbertenediol, (−)-Mastigophorene A, and (−)-Mastigophorene B. Combined Utility of Chiral Bicyclic Lactams and Chiral Aryl Oxazolines
  作者：Andrew P. Degnan、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja984182x

  日期：1999.3.1

  A nonracemic bicyclic lactam has been used to construct a chiral cyclopentane containing vicinal quaternary carbon centers in optically pure form, which is common to all of the title compounds. An oxazoline-mediated asymmetric Ullmann coupling was then utilized to establish chirality about the biaryl axis of mastigophorenes A and B. Through the course of this synthesis, it was clearly demonstrated

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。
• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。