2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one | 244087-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 244087-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: CQNKDWONKXMTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tethered Aldehyde Ynoates and Ynones by Ring Fragmentation of Cyclic γ-Oxy-β-hydroxy-α-diazo Carbonyls

  摘要：

  Cyclic gamma-oxy-beta-hydroxy-alpha-diazo carbonyls undergo Lewis acid induced ring fragmentation to provide either ynoates or ynones tethered to an aldehyde, ketone, or ester. The fragmentation precursors are convenient to prepare by adding lithiated alpha-diazo carbonyls to alpha-oxy ketones. The fragmentation appears general and provides a variety of functional group-rich products in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo902405f

文献信息

• Lewis Acid Promoted Carbon−Carbon Bond Cleavage of γ-Silyloxy-β-hydroxy-α-diazoesters
  作者：Cristian Draghici、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/ja801004d

  日期：2008.3.1

  Cyclic gamma-silyloxy-beta-hydroxy-alpha-diazoesters undergo efficient rupture of the Cbeta-Cgamma bond when treated with tin tetrachloride to provide tethered aldehyde ynoate products in high yield.

  当用四氯化锡处理时，环状 γ-甲硅烷氧基-β-羟基-α-重氮酯会有效地断裂 Cbeta-Cgamma 键，以提供高产率的束缚醛 ynoate 产品。