6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 434331-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-oxo-4,5-dihydropyridazine-3-carboxylate；tert-Butyl 6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate；tert-butyl 6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 434331-85-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: SKYWLBZZSHAXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-acetyl-1-benzyl-6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和6-氧过氢哒嗪-3-羧酸衍生物的构象柔性估计。

  摘要：

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0159800
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和6-氧过氢哒嗪-3-羧酸衍生物的构象柔性估计。

  摘要：

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0159800

文献信息

• The Catalytic Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,6-Diazabicyclo[4.3.0]nonane-2,7-diones
  作者：Arthur Lebrêne、Thomas Martzel、Laura Gouriou、Morgane Sanselme、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer、Carlos Afonso、Corinne Loutelier-Bourhis、Jean-François Brière

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00252

  日期：2021.7.2

  Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation reaction which takes advantage of an unprecedented highly regio- and diastereoselective conjugate addition of pyridazinones to alkylidene Meldrum’s acid intermediates. The key reactive intermediates of this complex process were analyzed by means of electrospray ionization mass spectrometry coupled to ion mobility spectrometry, allowing us to validate the proposed

  通过 DBU 有机催化的多组分 Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation 反应实现了原始 1,6-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-2,7-二酮的直接合成，该反应利用了前所未有的高度区域和非对映选择性共轭物添加哒嗪酮到亚烷基 Meldrum 的酸中间体。该复杂过程的关键反应中间体通过电喷雾电离质谱法与离子迁移谱法相结合进行了分析，使我们能够验证所提出的机制。
• Diastereoselective Synthesis and Estimation of the Conformational Flexibility of 6-Oxoperhydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Cristina Gómez de la Oliva

  DOI：10.1021/jo0159800

  日期：2002.5.1

  alpha,beta-Didehydroglutamates have been diastereoselectively transformed into 6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylic acid derivatives (OPCAs), which constitute a new class of cyclic amino acid derivatives. Acylation at N-1 renders dipeptides which show considerable conformational rigidity. Semiempirical calculations suggest that OPCAs might force peptide turns with different amplitudes depending on

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。

表征谱图