1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 434331-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-benzyl-6-oxo-4,5-dihydropyridazine-3-carboxylate
• CAS: 434331-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QTOJMIQUAMHLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-acetyl-1-benzyl-6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和6-氧过氢哒嗪-3-羧酸衍生物的构象柔性估计。

  摘要：

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0159800
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O-methyl (Z)-2-(benzhydrylideneamino)pent-2-enedioate 在 盐酸肼 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和6-氧过氢哒嗪-3-羧酸衍生物的构象柔性估计。

  摘要：

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0159800

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of α-Methylpyroglutamates from α,β-Didehydro α-Amino Acids
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Cristina Gómez de la Oliva

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4190::aid-ejoc4190>3.0.co;2-q

  日期：2002.12

  A new method for the diastereoselective synthesis of alpha-methylpyroglutamates from alpha,beta-didehydro-N-(diphenylmethylene)glutamates has been developed. Deprotection of the (diphenylmethylene) amino moiety of the starting materials affords pyridazinone derivatives which can be transformed into alpha-methyl-6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylates in a highly diastereoselective fashion. Ring contraction of the latter induced by LiHMDS affords alpha-methylpyroglutamates. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• Diastereoselective Synthesis and Estimation of the Conformational Flexibility of 6-Oxoperhydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Cristina Gómez de la Oliva

  DOI：10.1021/jo0159800

  日期：2002.5.1

  alpha,beta-Didehydroglutamates have been diastereoselectively transformed into 6-oxoperhydropyridazine-3-carboxylic acid derivatives (OPCAs), which constitute a new class of cyclic amino acid derivatives. Acylation at N-1 renders dipeptides which show considerable conformational rigidity. Semiempirical calculations suggest that OPCAs might force peptide turns with different amplitudes depending on

  α，β-Didehydroglutamate已被非对映选择性地转化为6-氧杂氢哒嗪-3-羧酸衍生物（OPCA），这构成了一类新的环状氨基酸衍生物。N-1的酰化作用使二肽显示出相当的构象刚度。半经验计算表明，OPCAs可能会根据取代模式和哒嗪酮环取代基的相对立体化学作用，迫使肽以不同的幅度旋转。