(R)-2,2-Dimethyl-4-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 611234-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 611234-39-0
• 化学式: C₁₉H₃₄BNO₅
• 分子量: 367.294
• InChiKey: KJBBHFYAACDBFZ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl (E)-<2-hydroxy-1-(2'-phenylcyclopropyl)>-N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-2,2-Dimethyl-4-[(1S,2S)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220