tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 611234-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 611234-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₂BNO₅
• 分子量: 353.267
• InChiKey: QWUIYWRASADTFL-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl (E)-<2-hydroxy-1-(2'-phenylcyclopropyl)>-N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220

文献信息

• Synthesis of “Garner” Aldehyde-Derived Cyclopropylboronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Andreas Witt、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200300220

  日期：2003.8

  The “Garner” aldehyde has been used as a common intermediate for the preparation of the corresponding alkyne 7 and the alkenylboronic esters 12−16 (24−80%). Diastereoselective cyclopropanation afforded cyclopropylboronic esters 17−20 (60−84%, dr 22:78 to 92:8), the configurations of which were determined by chemical correlation (cyclopropanols 22), X-ray structural analysis (of 21a), and characteristic

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)