ethyl (S)-3-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)propynoate | 183140-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)propynoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 183140-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: DBVYFMONFYNHKI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)propynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl (S)-3-(pyrrolidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 17.1 Preparation of aliphatic amino acid derived γ-alkoxycarbonylamino-β-oxo ylides and pyrolysis to give α,β-acetylenic γ-amino acid and GABA analogues

  摘要：

  通过使用羰二亚胺肽偶联试剂，将N-烷氧羰基保护的氨基酸与Ph3PCHCO2Et缩合，制备了一系列十一种α-氨基酰稳定的膦叶立德9〜19。在600°C下进行闪蒸真空热解，它们会排出Ph3PO，以中等产率得到相应的α，β-炔基γ-氨基酯21〜29、33和34。在两种情况下，还形成了末端炔烃30和31。来自β-丙氨酸的β-氨基酰膦叶立德20在热解时同样生成α，β-炔基δ-氨基酯35。观察到HBr对一个炔基酯25的三键的选择性加成，得到E和Z α-溴丙烯酸酯36的混合物。对N-Cbz炔基酯21〜23和33的氢化导致N-脱保护和三键的氢化，以70〜>95%的ee提供手性GABA类似物37〜40，这由它们的Mosher酰胺的19F NMR确定。给出了所有膦叶立德和炔基酯衍生物的全分配13C NMR谱。

  DOI：

  10.1039/b110243e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (S)-3-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)propynoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 17.1 Preparation of aliphatic amino acid derived γ-alkoxycarbonylamino-β-oxo ylides and pyrolysis to give α,β-acetylenic γ-amino acid and GABA analogues

  摘要：

  通过使用羰二亚胺肽偶联试剂，将N-烷氧羰基保护的氨基酸与Ph3PCHCO2Et缩合，制备了一系列十一种α-氨基酰稳定的膦叶立德9〜19。在600°C下进行闪蒸真空热解，它们会排出Ph3PO，以中等产率得到相应的α，β-炔基γ-氨基酯21〜29、33和34。在两种情况下，还形成了末端炔烃30和31。来自β-丙氨酸的β-氨基酰膦叶立德20在热解时同样生成α，β-炔基δ-氨基酯35。观察到HBr对一个炔基酯25的三键的选择性加成，得到E和Z α-溴丙烯酸酯36的混合物。对N-Cbz炔基酯21〜23和33的氢化导致N-脱保护和三键的氢化，以70〜>95%的ee提供手性GABA类似物37〜40，这由它们的Mosher酰胺的19F NMR确定。给出了所有膦叶立德和炔基酯衍生物的全分配13C NMR谱。

  DOI：

  10.1039/b110243e

文献信息

• Convenient synthesis of chiral α,β-acetylenic γ-amino acid derivatives and γ-aminobutyric acid analogues via stabilized ylides
  作者：R. Alan Aitken、Nzaira Karodia

  DOI：10.1039/cc9960002079

  日期：——

  Twelve examples of protected acetylenic amino acids are readily prepared in a two-step procedure involving formation and flash vacuum pyrolysis of chiral aminoacyl phosphorus ylides.