6,8-癸二烯-5-酮,1,3-二羟基-,(3S,6E,8E)- | 119188-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,8-癸二烯-5-酮,1,3-二羟基-,(3S,6E,8E)-
• 英文名称: streptenol C
• 英文别名: (3S,6E,8E)-1,3-dihydroxydeca-6,8-dien-5-one
• CAS: 119188-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HEBWYFWQEUKRPQ-PQSAUHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-癸二烯-5-酮,1,3-二羟基-,(3S,6E,8E)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,3-Dihydroxydecan-5-on
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。257. Mitteilung。（3 S，5 R，6 E，8 E）-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol，ein neues Stoffwechselprodukt von Streptomyces fimbriatus（MILLARD et BURR 1926）†

  摘要：

  （3 S，5 R，6 E，8 E）-Deca-6,8-diene-1,3,5-triol，一种新的代谢产物，来自纤维链霉菌（MILLARD et BURR 1926）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730808
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到6,8-癸二烯-5-酮,1,3-二羟基-,(3S,6E,8E)-
  参考文献：
  名称：

  Aldol condensation reactions of chiral (dienone) tricarbonyliron complexes. 21. Enantioselective synthesis of the dienic polyols streptenols C and D (metabolites from Streptomyces Fimbriatus)

  摘要：

  The trimethylsilyl enol ether of (3,5-heptadien-2-one) tricarbonyliron 1 undergoes a highly stereoselective cross aldol reaction with TiCl4-coordinated beta-o.methoxybenzyloxypropanal yielding after deprotection the ketodiol complex 9. Direct decomplexation or decomplexation after totally metal induced stereoselective reduction to the triol 10, led to Streptenols C and D. The natural dextrorotatory enantiomers were obtained from the readily available pure (+)-1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00904-0

文献信息

• A new strain of Streptomyces: An anthracycline containing a C-glucoside moiety and a chiral decanol
  作者：Alberto Arnone、Rosanna Cardillo、Gianluca Nasini、Orso Vajna de Pava、Sergio Quaroni

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80777-5

  日期：1988.1

  Abstract Two new metabolites have been isolated from strain C57 of Streptomyces and their structure determined on the basis of chemical and NMR evidence.

  摘要 已从链霉菌 C57 菌株中分离出两种新的代谢物，并根据化学和核磁共振证据确定了它们的结构。
• NIEDERER, DANIEL;SEQUIN, URS;DRAUTZ, HANNELORE;ZAHNER, HANS, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 2129-2135
  作者：NIEDERER, DANIEL、SEQUIN, URS、DRAUTZ, HANNELORE、ZAHNER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• ARNONE, ALBERTO;CARDILLO, ROSANNA;NASINI, GIANLUCA;VAJNA, DE PAVA ORSO;QU+, PHYTOCHEMISTRY., 27,(1988) N 11, C. 3611-3617
  作者：ARNONE, ALBERTO、CARDILLO, ROSANNA、NASINI, GIANLUCA、VAJNA, DE PAVA ORSO、QU+

  DOI：——

  日期：——