1-(R)-isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 548488-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(R)-isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-propan-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 548488-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: ZXYJQTFFAGAOIB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-(R)-isopropyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-((R)-1-Isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(R)-isopropyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.

  DOI：

  10.1021/jo020746a

文献信息

• Concise Enantioselective Syntheses of Quinolactacins A and B through Alternative Winterfeldt Oxidation
  作者：Xuqing Zhang、Weiqin Jiang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/jo020746a

  日期：2003.5.1

  Enantioselective total syntheses of (+)-quinolactacin B and (+)-quinolactacin A2 through asymmetric Pictet-Spengler cyclization and KO2 oxidation-an alternative Winterfeldt condition-are described.