(S)-6-[(diphenyl-p-toluenyl-methyl)-amino]-2-amino-hexanoic acid | 167393-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-6-[(diphenyl-p-toluenyl-methyl)-amino]-2-amino-hexanoic acid
• 英文别名: (S)-6-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-amino-hexanoic acid；Lys(Mtt)；(2S)-2-amino-6-[[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 167393-61-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: URQNDMXCKJEUEW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(diphenyl-p-toluenyl-methyl)-amino]-2-amino-hexanoic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-6-((diphenyl(p-tolyl)methyl)amino)-1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于肿瘤细胞内药物传递和成像的酶促多功能磁性纳米颗粒。

  摘要：

  酶促反应，杂化，磁性二氧化硅纳米颗粒已用于选择性药物递送和细胞内肿瘤成像的多功能应用。在这项研究中，通过点击化学将阿霉素（Dox）缀合的，酶可裂解的肽前体共价束缚在均匀的​​涂有二氧化硅的磁性纳米颗粒的表面上。这种酶反应性纳米颗粒偶联物在体外特定的酶相互作用下显示出高效的Dox释放。它在具有高组织蛋白酶B表达的肿瘤细胞中在选择性肿瘤细胞内药物传递和成像中也表现出多种功能，而对没有酶表达的其他细胞则表现出较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000905
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-6-[(diphenyl-p-toluenyl-methyl)-amino]-2-amino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j

文献信息

• [EN] MITOCHONDRIAL TARGETED RELEASABLE LINKER<br/>[FR] LIEUR LIBÉRABLE À CIBLAGE MITOCHONDRIAL
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2018232491A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  There is described herein compound comprising a mitochondrial targeting portion, a cargo portion including a drug unit, and a linker conjugating the mitochondrial targeting portion and the cargo portion, the linker portion cleavable in a mitochondrion of a cell for preferentially releasing the cargo portion within the mitochondrion as compared to a cytoplasm of the cell.

  这里描述了一种化合物，它包括一个线粒体靶向部分、一个包含药物单元的货物部分，以及一个连接线粒体靶向部分和货物部分的连接链，该连接链在细胞的线粒体内可被切割，以便与细胞质相比，优先在线粒体内释放货物部分。
• A mild removal of Fmoc group using sodium azide
  作者：Chun-Chi Chen、Basker Rajagopal、Xuan Yu Liu、Kuan Lin Chen、Yu-Chang Tyan、FuI Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1625-7

  日期：2014.2

  Finally, a biologically significant hexapeptide, angiotensin IV, was successfully synthesized by solid phase peptide synthesis using the developed sodium azide method for all Fmoc removals. The base-free condition provides a complement method for Fmoc deprotection in peptide chemistry and modern organic synthesis. Graphical Abstract

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要
• Concise solid-phase synthesis enables derivatisation of YEATS domain cyclopeptide inhibitors for improved cellular uptake
  作者：Yixiang Jiang、Sha Liu、Gaofei Tian、Hayden Jit Hei Cheung、Xin Li、Xiang David Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116342

  日期：2021.9

  YEATS domains, which are newly identified epigenetic readers of histone lysine acetylation and crotonylation, have emerged as promising anti-cancer drug targets. We recently developed AF9 YEATS domain-selective cyclopeptide inhibitors. However, the cumbersome and time-consuming synthesis of the cyclopeptides limited further structural derivatisation and applications. Here, we reported a concise method

  YEATS 结构域是新发现的组蛋白赖氨酸乙酰化和巴豆酰化的表观遗传阅读器，已成为有希望的抗癌药物靶点。我们最近开发了 AF9 YEATS 域选择性环肽抑制剂。然而，环肽的繁琐和耗时的合成限制了进一步的结构衍生化和应用。在这里，我们报道了一种简洁的环肽固相合成方法，该方法大大减少了制备环肽所需的时间，并提高了总收率。此外，这种新的合成路线还允许进一步衍生化具有各种功能模块的环肽，包括荧光染料和细胞穿透肽。
• Photo-crosslinking of a self-assembled coumarin-dipeptide hydrogel
  作者：Se Hye Kim、Yuan Sun、Jonah A. Kaplan、Mark W. Grinstaff、Jon R. Parquette

  DOI：10.1039/c5nj00038f

  日期：——

  The photo-crosslinking of a coumarin-functionalized dipeptide hydrogel enhances the stability of the self-assembled nanofibers that comprise the hydrogel.

  一种香豆素官能化二肽水凝胶的光交联可以增强水凝胶中构成的自组装纳米纤维的稳定性。
• Compounds for Targeting Endothelial Cells, Compositions Containing the Same and Methods for Their Use
  申请人：Von Wronski A. Mathew

  公开号：US20060258566A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides compounds for targeting endothelial cells, tumor cells or other cells that express the NP-1 receptor, compositions containing the same and methods for their use. Additionally, the present invention includes diagnostic, therapeutic and radiotherapeutic compositions useful for visualization, therapy or radiotherapy.

  本发明提供了用于靶向内皮细胞、肿瘤细胞或其他表达NP-1受体的细胞的化合物，含有该化合物的组合物以及其使用方法。此外，本发明还包括用于可视化、治疗或放射治疗的诊断、治疗和放射治疗组合物。