(S)-4-Benzyloxy-1-((1R,3S,4S,7S,8R,9S)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-3-methyl-butan-1-one | 215227-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-1-((1R,3S,4S,7S,8R,9S)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-3-methyl-butan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-[(1R,3S,4S,7S,8R,9S)-1-methoxy-4-methyl-7-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.04,9]undecan-3-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-1-one
• CAS: 215227-89-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: ZKABPSSPKZCXFB-IOLZPIDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-1-((1R,3S,4S,7S,8R,9S)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-3-methyl-butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-4a-methyl-4-[(3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-7-propan-2-yl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one 、 原甲酸三甲酯 在 acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(S)-4-Benzyloxy-1-((1R,3S,4S,7S,8R,9S)-7-isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h

文献信息

• Total Synthesis of Chatancin
  作者：Josef Aigner、Edda Gössinger、Hanspeter Kählig、Georg Menz、Karin Pflugseder

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h

  日期：1998.9.4

  As an antagonist of the platelet activating factor, chatancin (1), which is isolated from a soft coral, is of potential therapeutic use. The first total synthesis [Eq. (1)] of this structurally unusual diterpene in racemic form is described along with the formal total syntheses of natural (+)-chatancin as well as unnatural (-)-chatancin.

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。