(1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 205437-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1-(chloromethyl)-6-methylidene-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 205437-25-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 187.626
• InChiKey: NTQKZNLYJWIMHU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1S,7aR)-1-Chloromethyl-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v

文献信息

• A [3+2] Annulation Procedure for the Synthesis of Bicyclic Methylenepyrrolidines
  作者：Masahiro Sadakane、Ruth Vahle、Kerstin Schierle、Doris Kolter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1055/s-1997-691

  日期：——

  Reactions between 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 and N-acyliminium ions, which were generated in situ from α-methoxy or α-acetoxy amides 2, give allylic chlorides 3 in good yields and high stereoselectivities. The allylic chlorides 3 were further transformed to bicyclic methylenepyrrolidines 4 which are building blocks for pharmacologically interesting compounds.

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。
• Efficient Pathways to Precursors of Pyrrolidine Azasugar Structures
  作者：Kerstin Schierle、Ruth Vahle、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  starting from easily available low-priced precursors are desirable. Two efficient pathways to these structures starting from the 4-methoxylated oxazolidinones 2 and 3, easily accessible from the chiral pool, have been successfully developed. These oxazolidinones can be used as amidoalkylation reagents. Via Sakurai reactions and subsequent intramolecular cyclization, the synthesis of bicyclic pyrrolidines

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。