(4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one | 205437-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-(chloromethyl)-4-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 205437-23-6
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 224.087
• InChiKey: FSWDQSMWKNNKQU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,6S,7aR)-1-Chloromethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 (4RS,5S)-5-chloromethyl-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 生成 (4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v