((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid | 240407-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 240407-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SOQGTGJSGJAKJJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid 、 [(3R,4S)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enyl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中C 2 taxC 3键的立体选择性形成的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00828-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enecarbonyl chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中C 2 taxC 3键的立体选择性形成的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00828-x

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangement for the stereoselective formation of the C2C3 bond in taxanes
  作者：Philip Magnus、Nicholas Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00828-x

  日期：1999.6

  Ireland-Claisen rearrangement of the ester 21 gave 22 with the correct C3 stereochemistry.

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。