(-)-batrachotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-batrachotoxin
• 英文别名: [(1R)-1-[(1R,5R,6S,9S,11S,12R,14R)-9,12-dihydroxy-6,16-dimethyl-10,19-dioxa-16-azahexacyclo[12.5.3.15,9.01,14.02,11.06,11]tricosa-2,21-dien-22-yl]ethyl] 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₆
• 分子量: 538.684
• InChiKey: ISNYUQWBWALXEY-ARGJWPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 Na⁽¹⁺⁾*C₆HBF₉O₆^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium ethanolate 、 aluminium hydride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-batrachotoxin
  参考文献：
  名称：

  Batrachotoxin 的不对称合成：对映体毒素显示出对 Na V 的功能差异

  摘要：

  BTX 行为的优缺点 Batrachotoxin 是一种由濒临灭绝的哥伦比亚毒镖蛙产生的强效神经毒素，是电压门控钠离子通道 (NaV) 的激动剂。洛根等人。通过利用锡氢化物介导的自由基环化将多环框架缝合在一起，开发了这种分子的化学合成，表示为 (-)-BTX。使用类似的路线，他们还准备了非自然镜像，(+)-BTX。与天然产物相反，(+)-BTX 拮抗 NaV。科学，这个问题 p。865 神经毒素及其非自然镜像的合成揭示了它们相反的生化效应。甾体神经毒素 (-)-batrachotoxin 可作为电压门控钠离子通道 (NaV) 的有效激动剂。在这里，我们报告了 Batrachotoxin 的天然 (-) 和非天然 (+) 对映体的简明不对称合成，以及 C-20 苯甲酸酯修饰衍生物的两种对映异构体。这些分子针对 NaV 亚型的电生理学表征将非天然毒素对映异构体确立为通道功能的可逆拮抗剂，其活性与

  DOI：

  10.1126/science.aag2981