2-(S)-bromo-1,4-dimethanesulfonyloxybutane | 99520-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-bromo-1,4-dimethanesulfonyloxybutane
• 英文别名: (S)-2-Bromo-1,4-bis<(methanesulfonyl)oxy>butane；(S)-2-bromo-1,4-di(methanesulfonyloxy)butane；[(3S)-3-bromo-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 99520-92-0
• 化学式: C₆H₁₃BrO₆S₂
• 分子量: 325.202
• InChiKey: AQOJSCAOFHJXTN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-bromo-1,4-dimethanesulfonyloxybutane 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-Bromothiolane
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric

  摘要：

  对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1S-氧代-3R-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸，以及它们的药用可接受盐和体内可水解酯，作为全身用抗菌剂是有用的；以及用于所述对映异构体合成的中间体和过程。

  公开号：

  US05013729A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromobutane-1,4-diol 、 甲基磺酰氯 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以105 g (97%)的产率得到2-(S)-bromo-1,4-dimethanesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric

  摘要：

  对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1S-氧代-3R-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸，以及它们的药用可接受盐和体内可水解酯，作为全身用抗菌剂是有用的；以及用于所述对映异构体合成的中间体和过程。

  公开号：

  US05013729A1

文献信息

• Diastereomeric
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05013729A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio )-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1S-氧代-3R-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸，以及它们的药用可接受盐和体内可水解酯，作为全身用抗菌剂是有用的；以及用于所述对映异构体合成的中间体和过程。
• [EN] DIASTEREOMERIC 5R,6S-6-(1R-HYDROXYETHYL)-2-(CIS-1-OXO-3-THIOLANYLTHIO)-2-PENEM-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1988008845A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  (EN) Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and $i(in vivo) hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.(FR) Acide diastéréomère 5R,6S-6-(1R-hydoxyéthyle)-2-(1S-oxo-3-R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylique et acide 5R,6S-6-(1R-hydroxyéthyle)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylique, des sels pharmaceutiquement acceptables et leurs esters hydrolysables $i(in vivo), utiles à titre d'agents antibactériens du système, des agents intermédiaires et des procédés ayant une utilité dans ladite synthèse desdits diastéréoisomères.

  (中文翻译) 所述的对映异构体5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1S-氧代-3R-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸和5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸，以及其药学上可接受的盐和在体内可水解的酯，可用作全身抗菌剂；以及在所述对映异构体的合成中有用的中间体和工艺。
• Intermediate diastereomeric
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05319103A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  对映异构体的5R，6S-6-（1R-羟乙基）-2-（1S-氧代-3R-硫代基）-2-青霉烷-3-羧酸和5R，6S-6-（1R-羟乙基）-2-（1R-氧代-3S-硫代基）-2-青霉烷-3-羧酸，以及其药学上可接受的盐和体内可水解酯，可用作系统性抗菌剂；以及在合成该对映异构体时有用的中间体和过程。
• Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(cis-1-oxo-3-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0294934A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-­3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-­6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-­3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  非对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1S-氧代-3R-硫代巯基)-2-青霉烯-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代巯基)-2-青霉烯-3-羧酸，及其药学上可接受的盐类和体内可水解的酯类，可用作全身抗菌剂；以及用于合成上述非对映异构体的中间体和工艺。
• Shibata, Tomoyuki; Iino, Kimio; Sugimura, Yukio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1331 - 1346
  作者：Shibata, Tomoyuki、Iino, Kimio、Sugimura, Yukio

  DOI：——

  日期：——