(2S,3R,4S)-6-Fluoro-3-methoxy-2,4-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran | 213681-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-6-Fluoro-3-methoxy-2,4-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S)-6-fluoro-3-methoxy-2,4-dimethyl-4-nitrooxane
• CAS: 213681-50-6
• 化学式: C₈H₁₄FNO₄
• 分子量: 207.202
• InChiKey: DZUDEJUVJLLFKQ-BHQGJQQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-6-Fluoro-3-methoxy-2,4-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylselanyloxan-3-yl]oxy-4-[(2S,4S,5R,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-methoxy-4-methyl-N-phenylmethoxy-6-trimethylsilyloxyhept-1-en-4-amine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S)-6-Fluoro-3-methoxy-2,4-dimethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa M. Rodríguez、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.3
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。