2-(6-Phenyl-hex-5-ynyl)-malononitrile | 144582-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-Phenyl-hex-5-ynyl)-malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (6-phenyl-5-hexynyl)-；2-(6-phenylhex-5-ynyl)propanedinitrile
• CAS: 144582-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PBNMWWILJDJHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Phenyl-hex-5-ynyl)-malononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9,9-Dicyan-3-morpholinyl-4-phenyl-cycloheptapyridazin
  参考文献：
  名称：

  通过具有逆电子需求的分子内 Diels-Alder 反应合成碳环稠合哒嗪

  摘要：

  与一系列四嗪 5 的标题反应，提供了各种 ω-炔侧链亲二烯体，以良好的产率得到了以前未知的碳环稠合哒嗪 7-10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250906
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 苯乙炔 、 丙二腈 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到2-(6-Phenyl-hex-5-ynyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hydroamination, Hydroalkoxylation, and Hydrocarbonation of Alkynes

  摘要：

  A conceptually novel approach for asymmetric intramolecular hydroamination, hydroalkoxylation and hydrocarbonation of alkynes using chiral palladium catalysts are described. The reactions of the aminoalkynes 5, alkynols 7, and alkynylmethines 9 in the presence of Pd-2(dba)(3)center dot CHCl3/PhCOOH/renorphos 4 in benzene (or benzene-hexane) at 100 degrees C gave the corresponding cyclization products (nitrogen heterocycles 6, oxygen heterocycles 8, and carbocycles 10) in good yields with good enantioselectivities. The origins of enantioselectivities in the hydroamination reaction are discussed based on DFT computations.

  DOI：

  10.1021/jo0603835

文献信息

• Palladium/Acetic Acid Catalyzed Allylation of Some Pronucleophiles with Simple Alkynes
  作者：Isao Kadota、Akinori Shibuya、Young Soo Gyoung、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja981299c

  日期：1998.10.1
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hydroamination, Hydroalkoxylation, and Hydrocarbonation of Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Léopold Mpaka Lutete、Huanyou Wu、Nirmal K. Pahadi、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0603835

  日期：2006.5.1

  A conceptually novel approach for asymmetric intramolecular hydroamination, hydroalkoxylation and hydrocarbonation of alkynes using chiral palladium catalysts are described. The reactions of the aminoalkynes 5, alkynols 7, and alkynylmethines 9 in the presence of Pd-2(dba)(3)center dot CHCl3/PhCOOH/renorphos 4 in benzene (or benzene-hexane) at 100 degrees C gave the corresponding cyclization products (nitrogen heterocycles 6, oxygen heterocycles 8, and carbocycles 10) in good yields with good enantioselectivities. The origins of enantioselectivities in the hydroamination reaction are discussed based on DFT computations.
• Synthese carbocyclisch anellierter Pyridazine durch intramolekulareDiels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Xiao-Guang Yang、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250906

  日期：——

  Die Titelreaktion mit einer Reihe von Tetrazinen 5, die mit verschiedenen ω‐Alkin‐Seitenkettendienophilen versehen sind, führt in guten Ausbeuten zu den bisher unbekannten, carbocyclisch anellierten Pyridazinen 7–10.

  与一系列四嗪 5 的标题反应，提供了各种 ω-炔侧链亲二烯体，以良好的产率得到了以前未知的碳环稠合哒嗪 7-10。