2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 203398-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-5)]Ribf2Cl(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 203398-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₂O₇
• 分子量: 444.912
• InChiKey: OKVINWNJTSHWRC-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3',5'-O-bis(trimethylacetyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3,7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6

文献信息

• Stereospecific synthesis of 2′-deoxy pyrimidine and 5,6-dihydro 5-hydroxy thymidine nucleosides
  作者：Palle V.P. Pragnacharyulu、Elie Abushanab

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01659-6

  日期：1997.10

  An economic and versatile synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxy pyrimidine nucleosides is described. Readily available oxazoline 1 is condensed with glycidate 2 to give anhydro nucleoside 3. This is converted to the title compounds following established routes.

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。