(4R)-3-[(E,2R,3R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 236117-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(E,2R,3R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 236117-67-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: AAPALGZMAGROHO-KPGCQTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(E,2R,3R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lutidine 、 水 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(E,2R,3R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s

文献信息

• Studies on the Synthesis of Tedanolide:  Synthesis of the C(5)−C(21) Segment via a Highly Stereoselective Fragment Assembly Aldol Reaction of a Chiral β,γ-Unsaturated Methyl Ketone
  作者：William R. Roush、Gregory C. Lane

  DOI：10.1021/ol990572s

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective synthesis of 3, corresponding to the C(5)-C(21) segment of tedanolide, has been accomplished by a route utilizing the aldol reaction of aldehyde 4 and the beta,gamma-unsaturated methyl ketone 5.

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。