Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester | 1054825-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-aminoethyl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-1-yl]-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 1054825-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.514
• InChiKey: NVXZLVMRKIHYEA-OBZTUIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8