tert-butyl (5S,8S,8aR)-8-methyl-1,3-dioxo-5-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-7-carboxylate | 192320-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (5S,8S,8aR)-8-methyl-1,3-dioxo-5-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 192320-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NDDAEWVPYAADTI-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 tert-butyl (5S,8S,8aR)-8-methyl-1,3-dioxo-5-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-7-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (2S,3R,5S)-3-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-methyl-5-phenylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 KH₂PO₄-Na₂HPO₄ buffer 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.02h， 生成 tert-butyl (5S,8S,8aR)-8-methyl-1,3-dioxo-5-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8

文献信息

• A concise synthesis of piperazine-2-carboxylic acids via β-lactam-derived α-amino acid N-carboxy anhydrides
  作者：Claudio Palomo、Iñaki Ganboa、Carmen Cuevas、Carlos Boschetti、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00956-8

  日期：1997.6

  α-amino aldehydes and chiral β-aminoalcohols. The resulting β-lactams on exposure to 0.55M NaOCl and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) afforded α-amino acid N-carboxy anhydrides formally derived from piperazine-2-carboxylic acids.

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。