(R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-N-methyl-3-phenyl-propionamide | 226382-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-N-methyl-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-acetamidopropanoyl]amino]-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 226382-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: YCAVXKLBMDQQNF-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-2-Amino-N-((R)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-N-methyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  被动膜渗透性的理化决定因素：溶质氢键势和体积的作用。

  摘要：

  探讨了溶质结构与细胞通透性的关系。制备了由甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和环己基丙氨酸组成的两个系列的二肽模拟物，其氨基酸呈D-构型。为了探索模拟肽的分配系数，可以在辛醇/水（log P（辛醇/水）），烃/辛醇（Delta log P）和庚烷/乙二醇（log P（庚烷/乙二醇））系统中进行研究。溶质体积或表面积以及氢键势对溶质渗透性的贡献。作为人肠粘膜的模型，在Caco-2细胞单层中获得了渗透系数。根据溶质运移的分配/扩散模型解释了结果，其中根据溶剂分配系数估算了将膜分配至通透性限制膜微区的过程。log P（辛醇/水）或Delta log P都不与所有溶质的细胞渗透性相关。相反，log P（庚烷/乙二醇）在质量上具有更好的相关性。关于溶质性质，log P（辛醇/水）主要是溶质体积或表面积和氢键受体电位的量度，而δlog P主要是氢键供体强度的量度。Log P（庚烷/乙二醇）包含所

  DOI：

  10.1021/jm010253i

文献信息

• Physicochemical Determinants of Passive Membrane Permeability:  Role of Solute Hydrogen-Bonding Potential and Volume
  作者：Jay T. Goodwin、Robert A. Conradi、Norman F. H. Ho、Philip S. Burton

  DOI：10.1021/jm010253i

  日期：2001.10.1

  the contributions of solute volume, or surface area, and hydrogen-bond potential to the permeability of the solutes. Permeability coefficients were obtained in Caco-2 cell monolayers as a model of the human intestinal mucosa. The results were interpreted in terms of a partition/diffusion model for solute transport where membrane partitioning into the permeability-limiting membrane microdomain is estimated

  探讨了溶质结构与细胞通透性的关系。制备了由甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和环己基丙氨酸组成的两个系列的二肽模拟物，其氨基酸呈D-构型。为了探索模拟肽的分配系数，可以在辛醇/水（log P（辛醇/水）），烃/辛醇（Delta log P）和庚烷/乙二醇（log P（庚烷/乙二醇））系统中进行研究。溶质体积或表面积以及氢键势对溶质渗透性的贡献。作为人肠粘膜的模型，在Caco-2细胞单层中获得了渗透系数。根据溶质运移的分配/扩散模型解释了结果，其中根据溶剂分配系数估算了将膜分配至通透性限制膜微区的过程。log P（辛醇/水）或Delta log P都不与所有溶质的细胞渗透性相关。相反，log P（庚烷/乙二醇）在质量上具有更好的相关性。关于溶质性质，log P（辛醇/水）主要是溶质体积或表面积和氢键受体电位的量度，而δlog P主要是氢键供体强度的量度。Log P（庚烷/乙二醇）包含所