5-oxononane-2,3-dicarboxylic acid | 21045-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxononane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-oxohexyl)butanedioic acid
• CAS: 21045-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WJSOTRPUXPXDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-oxononane-2,3-dicarboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-Methyl-3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxononanoat
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 2775 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rel-(2R)-2-<(5S)-5-butyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl>propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.54 g的产率得到5-oxononane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Di-γ-内酯二氢癸烷固体（DHC）的开环，闭环和环转化反应的速率和机理

  摘要：

  标题二-γ内酯1环在碱打开到monolactones 2 - 4由三个平行的路线：通过水解成2和3以及经由β消去，得到4。最后一个可能是（E1cb）I过程，尽管证据相互矛盾且机制尚不确定。基本上由于ΔS ‡项，这两次水解比模型预测的快得多，并且调用了由空间拥挤导致的异常分子内相互作用。虽然单内酯3的进一步水解是直接的，但2的水解可能是通过的δ内酯8，其快速预平衡与2也进行了研究。该水解的特征在于高度异常的接近零的ΔS ‡值，该值暂时被解释为是由于分子内溶剂化将水排除在过渡态之外。反向内酯化过程的速率并不明显，但是对激活参数的分析揭示了形成1时出现环应变的证据，该环精确地平衡了通过逼近预期的正常速率增加。

  DOI：

  10.1039/p29950001929