Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-trifluoroacetoxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate | 256650-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-trifluoroacetoxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-6-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 256650-66-5
• 化学式: C₂₅H₂₈F₃NO₇S
• 分子量: 543.561
• InChiKey: MXKOESUTXQULEW-YGEFIYNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-trifluoroacetoxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (3S/R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)pent-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-trifluoroacetoxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b