Methyl (2E,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enoate | 256650-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2E,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 256650-56-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S
• 分子量: 429.537
• InChiKey: PCVQDXOPWDHBCV-MPTUHGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enoate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl (2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (3S/R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)pent-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (2E,4R,5R)-6-benzyloxy-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b