N-tert-butyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbodiimide | 343337-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbodiimide
• CAS: 343337-81-5
• 化学式: C₆H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 230.211
• InChiKey: VOLAAXYDXHXSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbodiimide 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-(tert-butyl)-N'-trifluoromethylsulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  Aza Curtius 重排

  摘要：

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoromethylsulfonylpivalimidoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Aza Curtius 重排

  摘要：

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6