4-deoxy-annomontacin-10-one | 276672-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-deoxy-annomontacin-10-one
• 英文别名: (2S)-4-[(15R)-15-hydroxy-15-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-8-oxopentadecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 276672-01-6
• 化学式: C₃₇H₆₆O₆
• 分子量: 606.927
• InChiKey: NZGIKHMTWDNXAF-JSKYQALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 4-deoxy-annomontacin-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-15-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-8-oxo-1-{(2R,5R)-5-[(R)-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自番荔枝的番荔枝宁：一种可能的单四氢呋喃乙酸酯前体

  摘要：

  通过使用对盐水虾的致死率的生物活性定向分馏，从番荔枝（番荔枝科）的枝条中分离出一种新的细胞毒性番荔枝苷元，番荔枝素 (1)。化合物 1 代表一种不寻常类型的 C-37 番荔枝苷元，没有四氢呋喃 (THF) 或环氧化物环，在 C-10 处带有一个酮基，并拥有一个双键，距离邻二醇两个亚甲基。1 的结构和绝对构型通过 1H 和 13C NMR、COSY 和单中继 COZY 以及化学衍生物阐明。4-Deoxy-18/21-trans-annomontacin 10-one (4) 和 4-deoxy-18/21-cis-annomontacin-10-one (5)，两种半合成的单-THF acetogenins，通过反应从 1 制备模仿生物遗传途径。这些乙酰生成素显示出选择性的细胞毒性，与阿霉素相当或优于阿霉素，在六种人实体瘤细胞系中。将 1 的 10-酮还原为外消旋 10-OH 衍生物 (3)，保留了生物活性，就像

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  annojahnin 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-deoxy-annomontacin-10-one
  参考文献：
  名称：

  来自番荔枝的番荔枝宁：一种可能的单四氢呋喃乙酸酯前体

  摘要：

  通过使用对盐水虾的致死率的生物活性定向分馏，从番荔枝（番荔枝科）的枝条中分离出一种新的细胞毒性番荔枝苷元，番荔枝素 (1)。化合物 1 代表一种不寻常类型的 C-37 番荔枝苷元，没有四氢呋喃 (THF) 或环氧化物环，在 C-10 处带有一个酮基，并拥有一个双键，距离邻二醇两个亚甲基。1 的结构和绝对构型通过 1H 和 13C NMR、COSY 和单中继 COZY 以及化学衍生物阐明。4-Deoxy-18/21-trans-annomontacin 10-one (4) 和 4-deoxy-18/21-cis-annomontacin-10-one (5)，两种半合成的单-THF acetogenins，通过反应从 1 制备模仿生物遗传途径。这些乙酰生成素显示出选择性的细胞毒性，与阿霉素相当或优于阿霉素，在六种人实体瘤细胞系中。将 1 的 10-酮还原为外消旋 10-OH 衍生物 (3)，保留了生物活性，就像

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00316-1