[(S)-6-Oxo-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hexyl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester | 256650-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-6-Oxo-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hexyl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methyl N-[(5S)-6-oxo-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hexyl]carbamate
• CAS: 256650-47-2
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₅S
• 分子量: 481.013
• InChiKey: PNWPKXMMKTYHIU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-6-Oxo-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hexyl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl (2E,4R,5S)-9-(2-chlorophenylmethoxycarbonylamino)-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  N6-[[(2-氯苯基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(S)-6-Oxo-5-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hexyl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b