Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-cyanomethoxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 178272-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-cyanomethoxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-(cyanomethoxy)-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 178272-35-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₉
• 分子量: 457.521
• InChiKey: AWWJCNDZPZVUBA-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-cyanomethoxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过它们的邻氰基甲基醚实现碳水化合物羟基的多功能官能化。

  摘要：

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo960284z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 正辛基Β-D-吡喃半乳糖苷 、 溴乙腈 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-cyanomethoxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过它们的邻氰基甲基醚实现碳水化合物羟基的多功能官能化。

  摘要：

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo960284z