ethyl (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate | 524929-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 524929-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KPIOBUOQQTWTQA-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 APTS 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Codonopsinine 的非对映控制合成

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36777
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-环氧-3-甲基丙酸乙酯 、 苯甲醇 在 LiClP₄ 作用下， 反应 30.0h， 以67%的产率得到ethyl (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Codonopsinine 的非对映控制合成

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36777

文献信息

• RIEGO J.; COSTA A.; SAA J. M., CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1565-1568
  作者：RIEGO J.、 COSTA A.、 SAA J. M.

  DOI：——

  日期：——
• A Straight Route Towards Glyceric Chirons
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1081/scc-120016307

  日期：2003.1.4

  Glycidic esters react with alcohols in the presence of a catalytic amount of magnesium perchlorate to give enantiopure 3-alkoxy-2-hydroxy esters regioselectively.
• Diastereocontrolled Synthesis of (-)-Codonopsinine
  作者：Marc Larchevêque、Mansour Haddad

  DOI：10.1055/s-2003-36777

  日期：——

  An efficient process is described for the total synthesis of the alkaloid (-)-codonopsinine. The synthetic strategy is based on the diastereoselective hydrocyanation of a 2,3-dialkoxyaldehyde derived from L-threonine followed by a reductive alkylation of the nitrile function with a Grignard compound and sodium borohydride. The resulting aminotriol was then cyclized into the target molecule after selective

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。